miun.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Development of highly enantioselective organocatalyzed transformations
Mittuniversitetet, Fakulteten för naturvetenskap, teknik och medier, Institutionen för naturvetenskap, teknik och matematik.
2011 (Engelska)Doktorsavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Sundsvall: Mid Sweden University , 2011. , s. 48
Serie
Mid Sweden University doctoral thesis, ISSN 1652-893X ; 117
Nyckelord [en]
Asymetric catalysis, aldehydes, proline derivatives, transition metals, Friedel-Crafts, conjugate addition, boration, α-alkylation
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:miun:diva-15621ISBN: 978-91-86694-61-6 (tryckt)OAI: oai:DiVA.org:miun-15621DiVA, id: diva2:469069
Handledare
Tillgänglig från: 2011-12-22 Skapad: 2011-12-22 Senast uppdaterad: 2012-07-30Bibliografiskt granskad
Delarbeten
1. Chiral pyrrolidinium salts as organocatalysts in stereoselective 1,4-conjugate addition of N-methylpyrrole to cyclopent-1-ene carbaldehyde
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Chiral pyrrolidinium salts as organocatalysts in stereoselective 1,4-conjugate addition of N-methylpyrrole to cyclopent-1-ene carbaldehyde
2006 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron: Asymmetry, ISSN 0957-4166, Vol. 17, nr 1, s. 107-111Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Nyckelord
organo-catalysts, stereoselectivity, synthesis
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:miun:diva-3265 (URN)10.1016/j.tetasy.2005.11.020 (DOI)000235271200015 ()2-s2.0-30944445374 (Scopus ID)4000 (Lokalt ID)4000 (Arkivnummer)4000 (OAI)
Tillgänglig från: 2008-09-30 Skapad: 2008-09-30 Senast uppdaterad: 2016-09-29Bibliografiskt granskad
2. One-step catalytic enantioselective 5-hydroxy-α-quaternary proline synthesis: An asymmetric entry to highly functionalized α-quaternary proline derivatives
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>One-step catalytic enantioselective 5-hydroxy-α-quaternary proline synthesis: An asymmetric entry to highly functionalized α-quaternary proline derivatives
Visa övriga...
(Engelska)Manuskript (preprint) (Övrigt vetenskapligt)
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:miun:diva-14749 (URN)
Tillgänglig från: 2011-11-16 Skapad: 2011-11-16 Senast uppdaterad: 2013-09-05Bibliografiskt granskad
3. Catalytic Enantioselective beta-Alkylation of alpha,beta-Unsaturated Aldehydes by Combination of Transition-Metal- and Aminocatalysis: Total Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Catalytic Enantioselective beta-Alkylation of alpha,beta-Unsaturated Aldehydes by Combination of Transition-Metal- and Aminocatalysis: Total Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
Visa övriga...
2011 (Engelska)Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 17, nr 32, s. 8784-8788Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Branching out! The first co-catalytic enantioselective (up to 98:2 e.r.) β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes by combination of simple chiral amine and copper catalysts provides β-branched aldehydes in a one-pot protocol (see scheme). The methodology was applied to the short total syntheses of bisabolane sesquiterpenes (S)-(+)-curcumene, (E)-(S)-(+)-3- dehydrocurcumene and (S)-(+)-tumerone. © 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

Nyckelord
aldehydes; alkylation; asymmetric conjugate additions; enantioselectivity; co-catalysis; zinc
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:miun:diva-14528 (URN)10.1002/chem.201100756 (DOI)000294704700003 ()2-s2.0-79960754105 (Scopus ID)
Tillgänglig från: 2011-09-23 Skapad: 2011-09-23 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad
4. One-Pot Three-Component Catalytic Enantioselective Synthesis of Homoallylboronates
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>One-Pot Three-Component Catalytic Enantioselective Synthesis of Homoallylboronates
2011 (Engelska)Ingår i: Angewandte Chemie International Edition, ISSN 1433-7851, E-ISSN 1521-3773, Vol. 50, nr 50, s. 12036-12041Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

No longer a simple bor(ation): The title reaction between bis(pinacolato)diboron, enals, and 2-(triphenylphosphoranylidene)acetates employing bench-stable copper salts and a simple chiral amine co-catalyst is presented. The reaction proceeds through a catalytic asymmetric conjugate borane addition/Wittig sequence wherein the β-boration step is 1,4-selective and gives the corresponding homoallylboronate products with high enantiomeric ratios.

Nyckelord
asymmetric catalysis; boron; conjugate additions; multicomponent reactions; Wittig reactions
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:miun:diva-14747 (URN)10.1002/anie.201105458 (DOI)000298085000036 ()22006571 (PubMedID)2-s2.0-83455198235 (Scopus ID)
Tillgänglig från: 2011-11-16 Skapad: 2011-11-16 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad
5. Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes By Combination of Transition Metal and amine Catalysts
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes By Combination of Transition Metal and amine Catalysts
Visa övriga...
2012 (Engelska)Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 18, nr 10, s. 2972-2977Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α-allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench-stable Pd 0 complexes and simple chiral amines as co-catalysts is disclosed. The co-catalytic asymmetric chemoselective and regiospecificα-allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2-alkyl alcohols with high enantiomeric ratios (up to 98:2 e.r.; e.r.=enantiomeric ratio). It is also an expeditious entry to valuable 2-alkyl substituted hemiacetals, 2-alkyl-butane-1,4-diols, and amines. The concise co-catalytic asymmetric total syntheses of biologically active natural products (e.g., Arundic acid) are disclosed. Go organic! Directintermolecular regiospecific and highly enantioselective α-allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench-stable Pd 0complexes and simple chiral amines as co-catalysts is disclosed (see scheme). Copyright © 2012 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

Nyckelord
aldehydes; allylation; asymmetric catalysis; co-catalysis; transition metals
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:miun:diva-14579 (URN)10.1002/chem.201103366 (DOI)000300837100028 ()2-s2.0-84857544234 (Scopus ID)
Tillgänglig från: 2011-10-05 Skapad: 2011-10-05 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Palle Breistein doctoral thesis(1203 kB)949 nedladdningar
Filinformation
Filnamn FULLTEXT01.pdfFilstorlek 1203 kBChecksumma SHA-512
c2bac2a9489924ef100c2d6e5ab6f6d5c44163445e7fa5bd1f70d63e8d93ff5680e23d2b2f514ce97c8b067e232c64994ea692ca850a673760b5d8e331f31f71
Typ fulltextMimetyp application/pdf

Personposter BETA

Breistein, Palle

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Breistein, Palle
Av organisationen
Institutionen för naturvetenskap, teknik och matematik
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar
Totalt: 949 nedladdningar
Antalet nedladdningar är summan av nedladdningar för alla fulltexter. Det kan inkludera t.ex tidigare versioner som nu inte längre är tillgängliga.

isbn
urn-nbn

Altmetricpoäng

isbn
urn-nbn
Totalt: 1387 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf