miun.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Synthesis of two (S)-indoline-based chiral auxiliaries and their use in diastereoselective alkylation reactions
Mittuniversitetet, Fakulteten för naturvetenskap, teknik och medier, Institutionen för naturvetenskap.
Mittuniversitetet, Fakulteten för naturvetenskap, teknik och medier, Institutionen för naturvetenskap.ORCID-id: 0000-0002-5543-2041
Ansvarig organisation
2006 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron: asymmetry, ISSN 0957-4166, E-ISSN 1362-511X, Vol. 17, nr 13, s. 1952-1957Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Two chiral auxiliaries, 2-[(S)-indolin-2-yl]propan-2-ol 1a and (S)-2-(2-methoxypropan-2-yl)indoline 1b, were synthesised from enantiomerically pure (S)-indoline-2-carboxylic acid 3. High diastereoselectivities in alkylations of enolates of the propanoylamides derived from the two auxiliaries are presented. Surprisingly, both auxiliaries induced the same selectivity at the newly created stereogenic centre. The benzyl bromide and n-butyl iodide alkylation reactions showed diastereomeric ratios that were moderate (81:19) to very good (96:4) and with very good yields (86-98%). When LiCl was used as an enolate coordinating agent, in the benzylation of the enolate from propanoylated auxiliary 1a, a very high crude diastereomeric ratio was obtained (99.7:0.3).

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2006. Vol. 17, nr 13, s. 1952-1957
Nyckelord [en]
Synthesis chiral auxiliaries diastereoselective alkylation reactions
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:miun:diva-3876DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.07.002ISI: 000240242300005Scopus ID: 2-s2.0-33746979728Lokalt ID: 4196OAI: oai:DiVA.org:miun-3876DiVA, id: diva2:28908
Tillgänglig från: 2008-09-30 Skapad: 2008-09-30 Senast uppdaterad: 2017-12-12Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextScopus

Personposter BETA

Andersson, FredrikHedenström, Erik

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Andersson, FredrikHedenström, Erik
Av organisationen
Institutionen för naturvetenskap
I samma tidskrift
Tetrahedron: asymmetry
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 1319 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf