miun.sePublikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Highly stereoselective alkylation of (S)-proline-based chiral auxiliaries
Mittuniversitetet, Fakulteten för naturvetenskap, teknik och medier, Institutionen för naturvetenskap.
Mittuniversitetet, Fakulteten för naturvetenskap, teknik och medier, Institutionen för naturvetenskap.ORCID-id: 0000-0002-5543-2041
Ansvarig organisation
2004 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron: asymmetry, ISSN 0957-4166, E-ISSN 1362-511X, Vol. 15, nr 16, s. 2539-2545Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Alkylation of the enolates of the propanoylamides of two chiral auxiliaries (S)-(-)-2-(pyrrolidin-2-yl)propan-2-ol 1a and (S)-(-)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidine 1b, derived from (S)-proline, with benzyl bromide and n-butyl iodide has been studied. The auxiliaries 1a and 1b induced opposite selectivity that is (R)- and (S)-configuration, respectively, at the newly created stereogenic centre. The diastereoselectivities and conversion yields in these alkylations were moderate to excellent. When Cp2ZrCl2 was used as an enolate coordinating agent, benzylation of propanoylated 1b gave an excellent diastereomeric ratio of 99:1. The benzylated diastereomeric products from either propanoylated 1a or 1b were easily separated by liquid chromatography.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2004. Vol. 15, nr 16, s. 2539-2545
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:miun:diva-2416DOI: 10.1016/j.tetasy.2004.06.045ISI: 000223666600013Lokalt ID: 2394OAI: oai:DiVA.org:miun-2416DiVA, id: diva2:27448
Tillgänglig från: 2008-09-30 Skapad: 2008-09-30 Senast uppdaterad: 2017-12-12Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Andersson, FredrikHedenström, Erik

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Andersson, FredrikHedenström, Erik
Av organisationen
Institutionen för naturvetenskap
I samma tidskrift
Tetrahedron: asymmetry
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 1173 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf